Freiburger historische Bestände - digital

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Berechnet für C6H602-NOH

Gefunden:

Ii

51,01 °/(
5,14 %

2.

3.

C = 51,07 °/(
H = 4,97 °/(
N = 9,93 °/,

o

o

0

0

0

10,17 °/0 9,96 °/

o

Der Körper zeigt einen Schmelzpunkt von 77—78°; er
ist leicht löslich in Wasser, in Alkohol und Aether, schwer
in Chloroform, Ligroin und Benzol; aus letzterem Lösungsmittel
werden lange Krystalllamellen von lebhaftem Glänze
erhalten, doch eignet sich für die Eeindarstellung Chloroform
besser.

Das Oxim reduziert Fehling'sche Lösung auch beim Kochen
nicht; organische Säuren machen kein Hydroxylamin frei, verdünnte
Mineralsäuren dagegen spalten in die Komponenten,
nach dem Erwärmen deshalb starkes Keduktionsvermögen.

Zur Ermittelung der Configuration dieses Oxims wurde
die von Goldschmidt1) angegebene Methode der Darstellung
von Carbanilsäureestern zur Ausführung gebracht. Carbanil
wird nach der hier gegebenen Vorschrift erhalten durch
Destillation von 1 Molekül Phenylurethan, im Handel Eupho-
rine bezeichnet, mit 2 Molekülen Phosphorsäureanhydrid. Das
Destillat ist noch zu rektifizieren.

Ein Molekül Oxim (nicht absolut rein) wurde in entwässertem
Aether gelöst und die äquivalente Menge Phenyl-
isocyanat zugegeben; Auftreten geringer Niederschlagsbildung.
Nach Filtration fielen beim Verdunsten des Aethers kleine stark
glänzende Krystalle aus, die tafelförmigen Habitus zeigten
und anscheinend dem rhombischen System angehören. Die
Krystallmasse wurde wiederholt aus heissem Benzol gereinigt.

Die Analyse ergab:

0,1216 g Substanz lieferten 12,4ccm Stickstoff bei 726mm
Barometerstand und 17° C.

1) Ber. 23. 2179.