Freiburger historische Bestände - digital

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so ist darin die Antiverbindung als restierender Teil durch
den Schmelzpunkt 77 — 78° nachzuweisen.

Ein Beweis für die Configuration des zweiten Oxims
wurde gleichfalls in dem Verhalten des Carbanilsäureesters
gesucht.

Beim Eintropfen von Phenylisocyanat in die ätherische
Lösung dieses Oxims entsteht sofort ein voluminöser, krystal-
linischer, schwach gelb gefärbter Niederschlag; nach Filtration
desselben wurden aus der Mutterlauge beim Verdunsten des
Aethers zu Bündeln vereinigte Krystallnadeln erhalten; ein
Unterschied dieser beiden Ausscheidungen im Schmelzpunkt
hob sich schon nach 1 maligem Umkrystallisieren. Zweimal
aus Benzol gereinigt wurde dieser Ester rein weiss erhalten.

Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei 85 — 86°, sie
ist unlöslich in Ligrom, sehr schwer löslich in Aether, löslich
in Alkohol, bedeutend leichter auch in Benzol im Vergleich
zum a Carbanilsäureester; aus diesem Lösungsmittel daher in
gut ausgebildeten radialförmig orientierten Nadeln erhaltbar.
Der Körper zeigt eigenartig klebrige Beschaffenheit und ist
ausserordentlich zersetzlich. Beim Uebergang in den flüssigen
Zustand bei 85° tritt auch sogleich vollständige Zersetzung
ein unter starker Gasentwicklung; dieses Verhalten ist speziell
charakteristisch für Syn-Verbindungen. Beim Trocknen dieses
Additionsproduktes zeigte sich, dass nach l\% stündigem Erwärmen
bereits bei 50° eine vollständige Zersetzung eintritt;
die Masse ist dickflüssig geworden, Gasbläschen entweichen,
ausgesprochener Anilingeruch ist bemerkbar. Das Vorhandensein
dieses Spaltungsproduktes wurde durch die Chlorkalkprobe
nachgewiesen. In dem Syrup ist ein fester Körper
suspendiert, der, auf Thon abgesaugt und gereinigt, durch
seinen hohen Schmelzpunkt sich als Diphenylharnstoff charakterisierte
. Die Zersetzung geht demnach in diesem Falle in
gleicher Weise vor sich wie bei beständigeren ß Carbanilsäure-
estern durch Einwirkung sehr verdünnter Natronlauge.