Freiburger historische Bestände - digital

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Syn-aldoxim von Methylfurfuroloxyd.

HC---C--0 - Cn--CH

CH3 — C

0

CH CH — Cv >C — CH3

1 ,0H OHs

0

N'

Das Anhydrid wurde in warmem Alkohol von 50 °/o gelöst,
mit zwei Molekülen salzsaurem Hydroxylamin versetzt und
die berechnete Meuge Natriumkarbonat zugegeben; zur Unterstützung
der Einwirkung eine Stunde auf Wasserbadteraperatur
gehalten. Eine sichtliche Veränderung hatte sich noch nicht
vollzogen, das Erhitzen wurde deshalb eine weitere Stunde
fortgesetzt und zwar zur Erhaltung gleicher Concentration
mit aufgesetztem Kühlrohr. Die klare Lösung trübte sich,
nach 2 stündiger Reaktionsdauer war ein dicker Krystallhrei
erhalten worden; nach der Filtration schied sich aus dem
Filtrate im Verlaufe mehrerer Stunden noch eine kleine Portion
Krystalle ab, die aber einen ungefähr 15° tieferen Schmelzpunkt
zeigten als das erste Produkt (dieses 158). Sie wurden
mit der Mutterlauge eine weitere Stunde erhitzt, um eventuell
noch unverändertes Methylfurfuroloxyd in Reaktion zu bringen.
In der That zeigte auch dieser Rest nunmehr den gleichen
Schmelzpunkt. Der Prozess verläuft quantitativ. Dass das
gesuchte Oxim vorlag, zeigen die folgenden analytischen Belege:

1. 0,1378 g Substanz lieferten bei 19° und 721 mm Barometerstand
13,75 cem Stickstoff.

2. 0,2179 g Substanz lieferten bei 14° C und 721mm
Barometerstand 21,21 cem Stickstoff.

Berechnet für

rC6H50-NOH)2-0

N = 10,67 %

Gefunden:

10,92 °/0 10,89 °/0