Freiburger historische Bestände - digital

Hydroxyl der Oximidogruppe ungleich grösser ist als jene, welche
der condensierte Furfuranrest ausübt. Eine genäherte Stellung
dieses Hydroxyls zum Wasserstoff würde auch den ausserordentlich
labilen Charakter des Carbanilsäureesters erklären.1)

Anhang.

Versuche mit anderen Zuckerarten.

Die Bildung des Aldehyds aus Sorbinose ist bereits durch
Düll angegeben worden. Dextrose wird bei gleicher Versuchsanordnung
von 0,5 °/o Oxalsäure nicht merklich angegriffen.
Bei gesteigerter Säuremenge findet Einwirkung statt, die
Hydrazonprobe liefert aber nur minimale Mengen einer öligen
Ausscheidung. Bei Verwendung von Mineralsäuren ist die
Zersetzung grösser, von einer Ausbeute an Furfurolderivaten
kann aber wohl kaum die Rede sein, nachdem selbst die
Reaktion auf Anilinpapier nur schwach auftritt.

Versuche in der Richtung mit Lactose ausgeführt lieferten
ein gleiches Resultat.

Die Aldosen sind diesen Operationen gegenüber viel beständiger
als Lävulose und Sorbinose. Es scheint demnach,
dass nur die Ketongruppe im Molekül die leichte Bildung von
Oxymethylfurfurol ermöglicht. Nach der Tollens'schen Lacton-
formel ist die analoge Bindung bereits gegeben.

Es ist nun aber gezeigt worden, dass der Aldehyd durch
Oxalsäure beim Erhitzen unter Druck fast theoretisch in
Lävulinsäure übergeht; diese Säure wird aber auch aus Dextrose
und Stärke gewonnen, sie müsste also doch vorher den
ümwandlungsprozess von Oxymethylfurfurol zur Säure durchgemacht
haben, infolgedessen müsste auch aus Dextrose der
Aldehyd gebildet werden. Indessen dürfte die notwendige Ver-

1) Ber. 25. 2167.