Freiburger historische Bestände - digital

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wendung grösserer Säuremenge bezw. Anwendung von Mineralsäure
das Zwischenprodukt gleich in die Lävulinsäure überführen
.

Zusammenfassung der Resultate.

I. Durch Einwirkung von Oxalsäure unter Druck auf
Ketosen bezw. Lävulose und Sorbinose entsteht ein Furfurol-
derivat, das seinen Reaktionen gemäss als Oxymethylfurfurol
zu bezeichnen ist.

EL Die Stellung der substituierenden Gruppen ergab sich
bei dem Aldehyd teils aus der Entstehung des Körpers, teils
aus seinen Eigenschaften wie auch aus denjenigen seiner
Derivate. Der Methylgruppe kommt dementsprechend die
(5 Stelle zu, bei der Hydroxylgruppe sprechen verschiedene
Gründe für die ß Stellung. Der Aldehyd wäre also ein

ß Oxy ö Methylfurfurol.

III. Der Aldehyd condensiert sich beim Stehen im Bereich
wasserentziehender Mittel oder bei der Destillation und bildet
ein Anhydrid. Aus zwei Molekülen Oxymethylfurfurol tritt
ein Molekül Wasser aus. Dasselbe wird von den beiden
Hydroxylgruppen abgespalten.

IV. Dieses Anhydrid, welches als Methylfurfuroloxyd
bezeichnet wurde, besitzt noch vollständig Aldehydcharakter;
es stellt einen sehr beständigen Körper dar.

V. Oxymethylfurfurol aus Aldosen zu gewinnen gelingt
nicht. Um hier eine Einwirkung zu erreichen, ist die Anwendung
grösserer Säuremenge (oder Mineralsäure) erforderlich
. Der gebildete Aldehyd wird hiedurch wahrscheinlich
sofort in Lävulinsäure übergeführt,

VI. Ueberschmelzung von Furfur-syn-aldoxim führt zum
Furfur-anti-aldoxim; es kann dieses Verhalten als Umlagerungs-
methode neben den bereits bekannten Darstellungsarten betrachtet
werden.